Aminy

Aminy, to pochodne amoniaku.
W wyniku podstawienia jednej cząsteczki wodoru inną grupą powstaje amina I rzędowa.

Podstawienie kolejnych atomów wodoru da nam aminę II i III rzędową.
Przykłady amin:
I rzędowe- metyloamina CH3-NH2, etyloamina C2H5 lub anilina C6H5NH2
II rzędowe - dimetyloamina CH3-NH-CH3
III rzędowe - trimetyloamina CH3N(CH3)CH3


                                                                **************
 Otrzymywanie amin alifatycznych:

• Reakcja fluorowcopochodnych alkanów z amoniakiem i zasadą, powstają aminy I rzędowe

CH3Br + NH3 -----> CH3NH3+Br-
CH3NH3+Br- + NaOH -----> CH3-NH2 + H2O + NaBr

• Reakcja flurowcoalkanu z aminą I lub II rzędową 

CH3Br + CH3-NH2 ----> CH3-NH-CH3 + HBr
                                            dimetyloamina


 Otrzymywanie amin aromatycznych:

• Redukcja związków nitrowych

                                 kat
C6H5NO2 + 3H2 -------> C6H5NH2 + 2H2O

lub

C6H5NO2 + 3Zn + 7HCl ----> C6H5NH3+Cl- + 3ZnCl2 + 2H2O
                                              chlorowodorek aniliny
C6H5NH3+Cl- + NaOH -------> C6H5NH2 + NaCl + H2O

 (w równaniu drugim mocna zasada wypiera słabą z jego soli)


                                                                  **************

Właściwości amin:

aminy tworzą wiązania wodorowe! a podanym przykładzie mamy wiązanie wodorowe między dwiema cząsteczkami amin i między cząsteczką aminy, a wodą

- metyloamina, to gaz o nieprzyjemnym zapachu psujących się ryb
- anilina jest cieczą na powietrzu staje się brunatna lub czarna
- aminy wyższe, to ciecze lub ciała stałe, słabo rozpuszczają się w wodzie
- wykazują charakter zasadowy (jak amoniak) gdyż posiadają wolną (niewiążącą) parę elektronową atomu azotu. W wodzie ulegają hydrolizie z odczynem zasadowym. Aminy alifatyczne są mocniejsze od amoniaku, gdyż efekt odpychania elektronów przez grupy alkilowe w porównaniu z wodorem w amoniaku jest większy.

CH3NH2 + H2O <----> [CH3NH3]+ + OH-

Reakcje:
- z kwasami 

 kation anilinowy może reagować z zasadą mocniejszą 
C6H5NH3+Cl- + NaOH- ------> C6H5NH2 + NaCl + H2O
zapis jonowy skrócony tego równania: C6H5NH3+ + OH- ----> C6H5NH2 + H2O
-fluorowcowanie np. reakcja aniliny z bromem
                           
C6H5H2 + 3Br2 ----> 2,4,6 tribromoanilina + 3HBr


Anilina (fenyloamina, benzenoamina) jest I rzędową aminą aromatyczną.
Uwaga grupa NH2 jest grupą I rzędową, która kieruje położenie podstawików w orto (1,2) lub para (1,4).
Ponadto grupa ta zwiększa reaktywność związku.

Zad.1 

Udowodnij charakter zasadowy amin na przykładzie etyloaminy

Możemy zrobić, to w dwojaki sposób z reakcją z kwasem lub hydrolizą zasadową
CH3CH2NH2 + HCl -----> CH3CH2NH3+Cl-

(etano-1-amina,
etyloamina)

CH3CH2NH2 + H2O <-----> [CH3CH2NH3]+ + OH-