Mechanizmy na maturze - zadania

Obiecane zadania z mechanizmów. jak widzicie pojawiają się one rok po roku, objaśnienie tego na blogu było trafną decyzją.

Matura maj 2013

Zadanie 19.
W ttemperaturze około 80^oC i w obecności kwasu siarkowego(VI) cząsteczki 2-metylopropenu ulegają dimeryzacji zachodzącej według schematu:

W mieszaninie poreakcyjnej stwierdza się obecność dwóch alkenów o podanym wzorze sumarycznym, różniących się położeniem wiązania podwójnego w cząsteczce. W wyniku całkowitego uwodornienia mieszaniny powstaje jeden związek 2,2,4-trimetylopentan.

a) Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu izomerów, powstających w reakcji addycji dwóch cząsteczek 2-metylopropenu.

Izomer I:

2,4,4-trimetylopent-2-en

Izomer II:

2,4,4-trimetylopent-1-en

b) Określ, według jakiego mechanizmu, nukleofilowego czy elektrofilowego, przebiega reakcja uwodornienia każdego z opisanych izomerów, w wyniku której powstaje 2,2,4-trimetylopentan

Odp. elektrofilowego.

Matura maj 2012

Zadanie 25. (2 pkt)
Na przykładzie reakcji chloru z etanem i chloru z benzenem porównaj mechanizm 
reakcji substytucji, którym ulegają  węglowodory nasycone i aromatyczne. Uzupełnij 
poniższe zdania, wybierając nazwy spośród podanych w nawiasach (wybrane nazwy 
podkreśl). 
1. Etan ulega reakcji substytucji (  elektrofilowej  /  nukleofilowej  /  wolnorodnikowej  ). 
Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami etanu, to (  atomy chloru Cl* /  
cząsteczki chloru Cl2  /  aniony chlorkowe Cl–  ). Są one (  rodnikami  /  elektrofilami   
/  nukleofilami  ), które powstają z cząsteczek chloru pod wpływem (  światła  /  FeCl3 jako katalizatora  /  rozpuszczalnika  ). 
2. Benzen ulega reakcji substytucji (  elektrofilowej  /  nukleofilowej  /  wolnorodnikowej  ). 
Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami benzenu, są
(  rodnikami  /  elektrofilami  /  nukleofilami  ). Powstają one z cząsteczek chloru pod 
wpływem (  światła  /  FeCl3 jako katalizatora  /  rozpuszczalnika  ). 

Matura maj 2011

Informacja do zadania 20 i 21
W laboratorium chemicznym alkany można otrzymać kilkoma sposobami, między innymi w reakcji halogenków alkilów z sodem przeprowadzonej w podwyższonej temperaturze. Przemiana ta prowadzi do wydłużenia łańcucha węglowego. Charakterystycznymi dla alkanów są przemiany z substancjami niepolarnymi. Taką reakcją jest podstawienie, np. atomu chloru w miejsce atomu wodoru, przebiegające pod wpływem światła lub ogrzania. Powstająca w tej przemianie monochloropochodna może – w podwyższonej temperaturze i w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu – ulegać reakcji eliminacji, tworząc związek nienasycony. Powstały alken przyłącza wodę w obecności kwasu siarkowego(VI), dając alkohol.

Opisane przemiany można przedstawić poniższym schematem.









 20. Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania reakcji oznaczonych na podanym schemacie numerami 1, 3. Skorzystaj z informacji i w równaniach reakcji (nad strzałkami) napisz warunki, w jakich zachodzą te przemiany.

Odp.

21.
a) Określ, według jakiego mechanizmu: elektrofilowego, nukleofilowego czy rodnikowego przebiega reakcja oznaczona na schemacie numerem 2. 
Odp. substytucja rodnikowa

b) Określ, czy nieorganiczny reagent reakcji oznaczonej na schemacie numerem 4 jest czynnikiem elektrofilowym, czy nukleofilowym. 
Odp. Czynnik nukleofilowy

Matura maj 2010

Zad.23
Poniżej podano dwa ciągi przemian chemicznych, w wyniku których otrzymano związki organiczne B i D.

Poniżej podano dwa ciągi przemian chemicznych, w wyniku których otrzymano związki organiczne B i D.

a) Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku oznaczonego literą B oraz podaj nazwę systematyczną związku oznaczonego literą D.

Wzór związku B: CH₃–CO–CH₃
Nazwa związku D: propanal

b) Stosując podział charakterystyczny dla chemii organicznej, określ typ reakcji, w wyniku których powstały związki oznaczone literami A i C.

substytucji nukleofilowej

Modne zadania: mechanizm reakcji

Witam,

To pierwszy post na blogu poświęconemu chemii takiej jaką wymagają od nas na maturze. Wiem ile potencjalny kandydat na medycynę, tudzież kierunki pokrewne musi się napracować i nasiedzieć żeby przebrnąć przez cały materiał i nauczyć się odpowiadać pod klucz. Fakt jest, taki że chemia na maturze, chemia na studiach to zupełnie dwie rożne bajki, ale ja chcę was wprowadzić w świat maturalny. Jedni chemię uwielbiają, inni wręcz odwrotnie - nie mogą jej zrozumieć i nauka jest dla nich męczarnią. Jeśli już podjęliśmy decyzję zdawania chemii na maturze bo takie są wymagania na nasze wymarzone studia - po pierwsze nauka jest łatwiejsza i przyjemniejsza jeśli zmienimy nastawienie do tego przedmiotu na bardziej pozytywne. Jeśli na myśl o liczeniu zadań ze zbioru Witowskiego przechodzą Cię ciarki po plecach i wyszukujesz sobie mnóstwo zadań byle tylko nie usiąść do nauki to znak że Twoje nastawienie nie jest dobre. Jeśli jesteśmy źle nastawieni, trudniej nam będzie efektywnie się uczyć ze zrozumieniem i robić postępy. Czas tyka, matura nadejdzie i co wtedy?
Tak, więc po pierwsze zaczynamy od nastawienia! Musisz znaleźć swój własny, indywidualny sposób na zmotywowanie się do nauki. Pamiętaj geniuszem nikt się nie urodził, tak samo wszyscy obecni lekarze musieli przejść podobną drogę, uczyć się żeby zdać.

Zauważyłam, że matura opiera się na typach zadań, których treść jest modyfikowana, mieszana ale baza i sens zadania jest taki sam. Ostatnio modne stały się zadania na określenie mechanizmów reakcji. Podają jakąś reakcję np. substytucji lub addycji i i mamy określić jaki jest mechanizm (wolnorodnikowy, elektrofilowy, nukleofilowy), czy poszczególne cząsteczki są rodnikami, elektrofilami, nukelofilami itd. Myślę, ze temat ten jest dosyć ważny żeby poruszyć go na tym blogu. Powiem szczerze, że w wielu książkach nie jest to dobrze sprecyzowane i na lekcjach, przynajmniej u mnie niezbyt się do tego przykładało uwagę w efekcie czego zawsze miałam z tym problem. W końcu zebrałam trochę przykładów, informacji na ten temat. Jak najprościej postaram się Wam  to wyjaśnić.

Kiedy zachodzi reakcja substytucji, a addycji?
 Reakcja substytucji (podstawiania) dotyczy węglowodorów nasyconych oraz węglowodorów aromatycznych. Jak widzicie jakiś alkan lub benzen i działamy na niego np. chlorem w odpowiednich warunkach (dla alkanów - światło, dla benzenu - katalizator np. opiłki FeCl3), to zajdzie reakcja substytucji. Jak sama nazwa wskazuje podstawiamy np. w cząsteczce benzenu atom wodoru chlorem.
Mamy trzy rodzaje substytucji, które na maturę musimy umieć:

1. Substytucja wolnorodnikowa (rodnikowa) => ALKANY. Reakcja rodnikowa przebiega z udziałem rodników, czyli atomów zawierających niesparowane elektrony, dzięki czemu są bardzo reaktywne. Rodniki powstają w tym przypadku pod wpływem światła, weźmy np. cząsteczkę Cl2, która rozpada się na dwa rodniki Cl. każdy z jednym niesparowanym elektronem.

2. Substytucja elektrofilowa => WĘGLOWODORY AROMATYCZNE.  Reakcja zachodzi z udziałem czynników atakujących, które nazywamy elektrofilami, w przykładzie chlorowcowania benzenu nasze elektrofile powstaną pod wpływem działania w środowisku katalizatora. Katalizatorem w takich reakcjach może być FeCl3, AlCl3, SnCl i jego rolą  jest wytworzenie dodatniego czynnika elektrofilowego Cl⁺:

FeCl₃ + Cl₂ → FeCl₄^- + Cl⁺

Elektrofile - '' lubiące elektrony'' atakują pierścień, dochodzi do addycji elektrofila E⁺ do pierścienia aromatycznego, w wyniku czego powstaje stabilizowany mezomerycznie karbokation , proton odszczepia się od pierścienia i w układzie aromatycznym zamiast jednego protonu mamy elektrofil.
Zapamiętaj, że wszystkie reakcje typu : nitrowanie (czynnik NO2+), sulfonowanie, halogenowanie pierścienia w odpowiednich warunkach będzie miało mechanizm substytucji elektrofilowej.

3. Substytucja nukleofilowa => MONOCHLOROPOCHODNE np. powstawanie alkoholu i inne pozostałe rekacje np, estryfikcji. Czynnikiem nukleofilowym będzie cząsteczka mająca  wolną parę elektronow i może być jej donorem np. OH-, Cl-, I-.
Są to wszystkie reakcje podstawienia, w których czynnikiem atakującym są woda, amoniak, alkohole, aldehydy, ketony, aminy i wiele innych.
Poniżej podałam wam przykład takiej reakcji, specjalnie napisałam dwie reakcje:

• Pierwsza, to substytucji  monochlorowcopochodnej alkanu w środowisku wodnym, temperatura 20C, wówczas powstaje alkohol

• Druga, to reakcja eliminacji w środowisku z alkoholem i podwyższonej temperaturze

 Na maturze często podają obydwie reakcje, musicie ''czuć'' tę różnicę, są tu dwa różne mechanizmy.

Addycja zachodzi z udziałem czynnika elektrofilowego i nukleofilowego, ale jej nazwa zależy od tego który czynnik przyłączy się jako pierwszy.

ADDYCJA ELEKTROFILOWA - Addycja (przyłączanie) ma wam się kojarzyć z węglowodorami nienasyconymi, wiązanie wielokrotne rozpada się i dany czynnik elektrofil może się przyłączyć. Czynnik np. H2O, H+, HCl.
Na poziomie liceum zapamiętać:
*addycja wody (H+ najpierw z wody się przyłącza) /HCl/bromu/chloru do alkenów i alkinów.

ADDYCJA NUKLEOFILOWA - występuje z reguły jako etap przejściowy w reakcjach eliminacji lub substytucji, rzadziej jako odrębna reakcja, raczej na maturze się nie pojawi.  Addycja nukleofilowa jest charakterystyczna dla grupy karbonylowej gdzie wiązaniem podwójnym powiązany jest atom węgla i tlenu.

Jeszcze jak jesteśmy przy typach reakcji mogą nas zapytać o reakcję eliminacji i tutaj tak samo moze być elektrofilowa lub nukleofilowa, zależy jaki czynnik atakuje.
Taki zarys w skrócie, wyjaśnimy to później na zadaniach przykładowych.