Amidy kwasowe - mocznik

Amidy, to pochodne kwasów w których grupę -OH z grupy karboskylowej kwasu zastąpiono resztą aminową.

-CONH2 => grupa amidowa

• RCONH2 np. CH3CONH2 amid I rzędowy

•  gdy wodór w grupie NH2 podstawimy grupą R otrzymamy amid II rzędowy RCONHR' np.CH3CONHC2H5

• amid trzeciorzędowy RCONR'R''

Amid kwasu mrówkowego (formamid) jest najprostszym amidem:

Amid kwasu benzoesowego (benzamid)

Otrzymywanie amidów

• Kwas organiczny + NH3 -----> sól amonowa

                        T
sól amonowa------> amid + H2O

CH3COOH + NH3 ------> CH3COONH4
                              T
CH3COONH4 --------> CH3CONH2 + H2O

• Ogrzewanie kwasów karb. z aminami I rzędowymi i II rzędowymi

                                           T
CH3COOH + CH3NH2 -----> CH3CONHCH3 + H2O
                                             T
CH3COOH + CH3NHCH3 -----> CH3CON(CH3)CH3 + H2O

 Właściwości

Amidy dobrze rozpuszczają się w wodzie, ich roztwory wodne wykazują charakter obojętny!
Ulegają hydrolizie z kwasami jak i zasadami.

CH3CONH2 + OH- ----> CH3COO- + NH3
                                        H+

CH3CONH2 +  + H2O ----> CH3COOH +NH4+

                                                                                      -*-

Amidy kwasu węglowego

Gdy zastąpimy jedną grupę OH kwasu węglowego grupą aminową otrzymamy kwas karbaminowy - amid kwasu weglowego, jeśli dwie otrzymamy diamid kwasu węglowego czyli mocznik.

Mocznik, to krystaliczne, ciało stałe, dobrze rozpuszcza się w H2O.
Ulega hydrolizie z roztworami mocnych kwasów (dając tlenek węgla IV i sól amonową) i zasad (dając amoniak i sól kwasu węglowego). Mocznik ma właściwości amfoteryczne!

NH2CONH2 + H2O + HCl ----> CO2 + NH4Cl

 mocny kwas wypiera słaby z jego soli

NH2CONH2 + NaOH ----> NH3 +Na2CO3mocna zasada wypiera słabą z jej soli

Termiczny rozpad amoniaku, ogrzewanie prowadzi do powstania:
                                     T
NH2CONH2 + H2O  ----> CO2 + 2NH3



Biuret, to dimocznik kwasu węglowego
                                                   T
NH2CONH2 + NH2CONH2 -------> NH2CONHCONH2 + NH3
                                                                    biuret

Reakcja biuretowa - charakterystyczna reakcja chemiczna pozwalająca na wykrywanie wiązań peptydowych w rozmaitych związkach organicznych, głównie w białkach i peptydach. Warunkiem koniecznym dla pozytywnego wyniku próby jest występowanie co najmniej dwóch wiązań peptydowych bezpośrednio obok siebie lub przedzielonych nie więcej niż jednym atomem węgla. Nazwa testu pochodzi od najprostszego związku, który ulega tej reakcji, a mianowicie biuretu, czyli dimeru mocznika. Test biuretowy polega na dodaniu do analizowanej mieszaniny roztworu silnej zasady (NaOH lub KOH) oraz siarczanu miedzi(II), czyli powstaje Cu(OH)2, który reaguje. Jeżeli w roztworze obecne są związki zawierające bliskie wiązania peptydowe, to roztwór zmienia barwę z niebieskiej na fioletową.
Jest to spowodowane powstawaniem anionowych związków kompleksowych, w których jon Cu²⁺ jest kompleksowany przez minimum dwie grupy peptydowe. 

W wyniku reakcji Cu(OH)2 z biuretem otrzymujemy:

Wykrywanie mocznika
Mocznik reaguje z kwasem azotowym HNO3 powstaje biały osad
NH2CONH2 + HNO3 -----> [H2NCONH3]+NO3-
                                                  azotan mocznika


Stopień utlenienia azotu w wybranych związkach:
- w aminach na -III bo traktujemy jak amoniak
-w nitrobenzenie (chloronitrobenzenie itd, nie patrzymy na pierścień) +III jak kwas azotowy III
-w jonie NH4+Cl- azot na +III
-w anilinie -III
Reguła: wiązanie C-N traktujemy jak wiązanie z wodorem zatem pierścień wnosi nam +I