Mechanizmy na maturze - zadania

Obiecane zadania z mechanizmów. jak widzicie pojawiają się one rok po roku, objaśnienie tego na blogu było trafną decyzją.

Matura maj 2013

Zadanie 19.
W ttemperaturze około 80^oC i w obecności kwasu siarkowego(VI) cząsteczki 2-metylopropenu ulegają dimeryzacji zachodzącej według schematu:

W mieszaninie poreakcyjnej stwierdza się obecność dwóch alkenów o podanym wzorze sumarycznym, różniących się położeniem wiązania podwójnego w cząsteczce. W wyniku całkowitego uwodornienia mieszaniny powstaje jeden związek 2,2,4-trimetylopentan.

a) Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu izomerów, powstających w reakcji addycji dwóch cząsteczek 2-metylopropenu.

Izomer I:

2,4,4-trimetylopent-2-en

Izomer II:

2,4,4-trimetylopent-1-en

b) Określ, według jakiego mechanizmu, nukleofilowego czy elektrofilowego, przebiega reakcja uwodornienia każdego z opisanych izomerów, w wyniku której powstaje 2,2,4-trimetylopentan

Odp. elektrofilowego.

Matura maj 2012

Zadanie 25. (2 pkt)
Na przykładzie reakcji chloru z etanem i chloru z benzenem porównaj mechanizm 
reakcji substytucji, którym ulegają  węglowodory nasycone i aromatyczne. Uzupełnij 
poniższe zdania, wybierając nazwy spośród podanych w nawiasach (wybrane nazwy 
podkreśl). 
1. Etan ulega reakcji substytucji (  elektrofilowej  /  nukleofilowej  /  wolnorodnikowej  ). 
Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami etanu, to (  atomy chloru Cl* /  
cząsteczki chloru Cl2  /  aniony chlorkowe Cl–  ). Są one (  rodnikami  /  elektrofilami   
/  nukleofilami  ), które powstają z cząsteczek chloru pod wpływem (  światła  /  FeCl3 jako katalizatora  /  rozpuszczalnika  ). 
2. Benzen ulega reakcji substytucji (  elektrofilowej  /  nukleofilowej  /  wolnorodnikowej  ). 
Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami benzenu, są
(  rodnikami  /  elektrofilami  /  nukleofilami  ). Powstają one z cząsteczek chloru pod 
wpływem (  światła  /  FeCl3 jako katalizatora  /  rozpuszczalnika  ). 

Matura maj 2011

Informacja do zadania 20 i 21
W laboratorium chemicznym alkany można otrzymać kilkoma sposobami, między innymi w reakcji halogenków alkilów z sodem przeprowadzonej w podwyższonej temperaturze. Przemiana ta prowadzi do wydłużenia łańcucha węglowego. Charakterystycznymi dla alkanów są przemiany z substancjami niepolarnymi. Taką reakcją jest podstawienie, np. atomu chloru w miejsce atomu wodoru, przebiegające pod wpływem światła lub ogrzania. Powstająca w tej przemianie monochloropochodna może – w podwyższonej temperaturze i w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu – ulegać reakcji eliminacji, tworząc związek nienasycony. Powstały alken przyłącza wodę w obecności kwasu siarkowego(VI), dając alkohol.

Opisane przemiany można przedstawić poniższym schematem.









 20. Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania reakcji oznaczonych na podanym schemacie numerami 1, 3. Skorzystaj z informacji i w równaniach reakcji (nad strzałkami) napisz warunki, w jakich zachodzą te przemiany.

Odp.

21.
a) Określ, według jakiego mechanizmu: elektrofilowego, nukleofilowego czy rodnikowego przebiega reakcja oznaczona na schemacie numerem 2. 
Odp. substytucja rodnikowa

b) Określ, czy nieorganiczny reagent reakcji oznaczonej na schemacie numerem 4 jest czynnikiem elektrofilowym, czy nukleofilowym. 
Odp. Czynnik nukleofilowy

Matura maj 2010

Zad.23
Poniżej podano dwa ciągi przemian chemicznych, w wyniku których otrzymano związki organiczne B i D.

Poniżej podano dwa ciągi przemian chemicznych, w wyniku których otrzymano związki organiczne B i D.

a) Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku oznaczonego literą B oraz podaj nazwę systematyczną związku oznaczonego literą D.

Wzór związku B: CH₃–CO–CH₃
Nazwa związku D: propanal

b) Stosując podział charakterystyczny dla chemii organicznej, określ typ reakcji, w wyniku których powstały związki oznaczone literami A i C.

substytucji nukleofilowej